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【2026年最新】20代で転職回数5回はやばい?転職しすぎた僕がたどり着いた答え

転職回数が多いと、面接で不利になるという話はよく聞きます。実際に5回転職してきた経験から言うと、転職回数が多いこと自体は不利にはなりません。問題は、その経験をどう伝えるかです。5回転職している自分は採用されないかもと諦めかけているなら、この記事を読んでから判断してください。

ゆうや
ゆうや
キャリアサバイバー運営者/元ニート・20代で6回転職
公開 2021.08.09 最終更新 2026.04.24

この記事でわかること

  • 転職回数が多いことへの企業の本音
  • 面接で必ず聞かれる転職回数についての質問と模範回答
  • 転職5回のストーリー作りの具体的な方法

転職回数が多いと、面接で不利になるという話はよく聞きます。実際に5回転職してきた経験から言うと、転職回数が多いこと自体は不利にはなりません。問題は、その経験をどう伝えるかです。

「5回転職している自分は採用されないかも」と諦めかけているなら、この記事を読んでから判断してください。転職回数が多くても内定を取るための具体的な戦略があります。

こまり こまり

ゆうや

CONCLUSION

転職5回でも内定を取る人の共通点

転職回数が多くても採用される人は「転職のたびに何を学び、次に活かしたか」をストーリーとして語れている。5回の転職に共通するテーマを見つけ、一貫性を作ることが最重要課題です。

この記事では、転職回数が多い人が面接で必ず聞かれる質問への答え方、転職回数を強みに変えるストーリー作りの方法、そして転職回数を過度に気にしないエージェントの選び方まで詳しく解説します。

目次

転職回数が多いことへの企業の本音

企業の採用担当者が転職回数を気にする理由は一つ、「うちの会社もすぐ辞めるんじゃないか」という不安です。この不安を払拭できれば、転職回数は大きなハンデにはなりません。

転職回数の平均 3〜4回(30代)
転職回数を気にする企業 約60%
転職回数よりも重視される要素 スキル・経験・定着意向
転職回数5回以上で採用される割合 条件次第で十分あり
こまり こまり

ゆうや

転職回数を「強み」として提示できる3つの視点

転職回数の多さを強みに変える3視点

  • 多様な業界・職種の経験がある:1社でキャリアを積んだ人が知らない視点・スキルを持っている
  • 環境適応力がある:複数の企業文化・職場環境に適応してきた実績がある
  • 転職を重ねながらも一貫したキャリアテーマがある:「営業力を高めるために転職を重ねてきた」など、一本の軸があれば説得力が出る

面接で必ず聞かれる転職回数についての質問と模範回答

転職回数が多い人が面接で必ず直面する質問があります。これらへの答え方を事前に準備しておくことが内定への最短ルートです。

質問1:「これだけ多く転職されていますが、なぜですか?」

これが最も頻繁に聞かれる質問です。感情的にならず、各転職の理由を一言で言えるように整理しておきましょう。

転職理由を整理する3つの型

  • 成長型:「〇〇のスキルを身につけるために転職した、結果として△△を習得できた」
  • 環境型:「会社の事業縮小・倒産・方針変更など、自分の意思ではなく環境側の要因」
  • 発展型:「前職で得た経験を活かしてより大きな挑戦をするために転職した」

ゆうや

質問2:「うちの会社もすぐ辞めるんじゃないですか?」

これは採用担当者が最も心配している核心の質問です。正面から向き合って答えましょう。

模範回答の型:「過去の転職は全て〇〇という理由がありました。御社への応募に際しては、〇〇年以上貢献し続けることができる環境だと感じており、特に△△(企業の具体的な魅力)に長期的に携わりたいと考えています。入社前に確認させていただきたいのですが、△△の体制について教えていただけますか?」

最後に逆質問を入れることで、真剣に長期勤務を考えている姿勢が伝わります。

質問3:「一番長く勤めた会社はどこですか?その経験から何を学びましたか?」

転職回数が多い人は、最も長期間勤めた職場の経験を軸として語れるように準備しておきましょう。その職場での具体的な成果・数字・エピソードを3つ用意しておくと答えやすくなります。

転職5回のストーリー作りの具体的な方法

転職回数を整合性のあるストーリーにまとめるための手順を説明します。

各転職の理由を箇条書きで書き出す

感情的な理由(人間関係が嫌だった、残業が多かった)も正直に書き出す。最初は整理しなくていいので全部出す。

各転職で得たスキル・経験を書き出す

「○○の業界知識を得た」「営業で月100件のアポを取る方法を覚えた」など、プラスの面を列挙する。

共通するキーワードや方向性を見つける

複数の転職経験に共通する要素(例:顧客折衝、プロジェクト管理、チームリーダー経験など)を抽出する。

「目的地に向かう旅の物語」として再構成する

「〇〇の方向性を追求してきた旅程」として5回の転職を語り直す。ゴールに向かっていた一本の道に見える再構成が鍵。

エージェントに添削してもらう

作り上げたストーリーを転職エージェントの担当者に話してフィードバックをもらう。プロの目線で「採用担当者に響くか」を確認してもらう。

転職回数を過度に気にしないエージェントの選び方

転職回数が多い人は、最初から転職回数への理解度が高いエージェントを選ぶことが重要です。

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エージェント 転職回数への寛容度 特徴 対象層
JAIC(ジェイック) 非常に高い 既卒・フリーター特化、書類選考なし フリーター・多数回転職者
第二新卒エージェントneo 高い 第二新卒・短期離職特化 20代の多数回転職者
ウズキャリ 高い 20代キャリアサポート特化 20代全般
ASSIGN(アサイン) 高い キャリア軸の整理に特化 キャリア迷子・多数回転職者

JAIC(ジェイック)— 転職回数より人物重視の採用に強い

JAICが提供する集団面接会は書類選考なしで企業と直接面接できる仕組みです。書類審査で転職回数をチェックされる前に人物を見てもらえるため、転職回数が多い人にとって有利なルートです。

メリット

  • 書類選考なしで面接まで進めるため、転職回数で足切りされない
  • 転職回数が多い人の就職支援実績が豊富
  • 担当者が転職回数の多さへの偏見が少ない

デメリット

  • 34歳以上は対象外
  • 集団面接会の参加が前提

ASSIGN(アサイン)— キャリアの軸を整理したい人に

転職を5回繰り返してきた人は、「自分のキャリアの軸がどこにあるか分からなくなってきた」という人も多いです。ASSIGNはそういったキャリアの迷子状態から、今後の方向性を整理するカウンセリングが強みです。

メリット

  • キャリアの軸を整理するカウンセリングに特化
  • 転職回数の多さを責めず、前向きなストーリー作りをサポート
  • 多数回転職者への理解が深い担当者が多い

デメリット

  • 幅広い業種の求人を一気に比較するには向かない
  • 他エージェントと並行利用するのがベスト

転職5回経験者が陥りがちな面接の失敗パターン

転職回数が多い人が面接でやってしまいがちなミスを事前に把握しておきましょう。

転職理由を「愚痴」として語ってしまう

「前の職場が合わなかった」「残業が多すぎた」「上司が最悪だった」などの後ろ向きな理由をそのまま話してしまうのは最悪のパターン。面接官は「今度も同じ理由でうちを辞める」と判断します。全ての転職理由を前向きに変換する練習が必須です。

転職回数を謝罪スタンスで話す

「転職が多くて申し訳ないのですが…」というスタンスで話すと、採用担当者に「問題がある人物」という印象を与えます。転職回数は事実であり、謝罪するものではありません。堂々と経緯を説明するスタンスを持つことが大切です。

転職回数が多い場合の職務経歴書の書き方

面接の前に、転職回数が多くても読みやすい職務経歴書の書き方を押さえておきましょう。

転職回数多い人の職務経歴書のポイント

  • 各職場での成果を数字で示す:在職期間が短くても、具体的な数字(達成率・件数・売上)があれば説得力が出る
  • スキルの積み上げを時系列で見せる:転職のたびに何が上乗せされてきたかが一目で分かる構成にする
  • 短期間の職場も省略せず全て記載する:省略が発覚すると信頼を大きく損なう。短期でも正直に記載し、理由を簡潔に添える
  • 志望企業で活かせるスキルを冒頭に要約する:読み手が最初に「この人は何ができるのか」を掴めるよう、スキルサマリーを職歴の前に入れる

転職回数が多くても採用された人のリアルな声

こまり こまり

ゆうや

転職回数が多い人を採用した企業の本音として多いのが「自社に来るまでの経緯は気にしない、今後どれだけ貢献できるかが全て」というスタンスです。過去の転職回数より、今後のポテンシャルと意欲を重視する企業に絞って応募することも有効です。

まとめ:転職5回でも諦める必要は一切ない

この記事を読んだあなたへ

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どちらも20代・フリーター・既卒に特化した完全無料の転職エージェント。
話を聞くだけでも自分の市場価値がわかる。

※両方に登録して比較するのが一番効率的です。

よくある質問

Q. 転職5回は多すぎる?何回からアウト?
A. 明確な「アウトライン」はありませんが、3回を超えると選考で聞かれることが増えます。ただし5回でも説明次第でクリアできます。転職回数よりも、その経緯をどう語るかが採用の分かれ目です。
Q. 転職回数が多い場合、年収アップは難しい?
A. 転職回数が多くても、スキル・実績次第で年収アップは可能です。特にエージェント経由なら条件交渉を代行してもらえるため、自分で直接交渉するより年収アップしやすい環境があります。
Q. 転職回数が多い場合、大企業に入るのは難しい?
A. 大企業は転職回数への審査が厳しい傾向がありますが、不可能ではありません。中小・ベンチャー企業の方が転職回数への柔軟性が高い傾向があるため、まず実績・スキルをつけて大企業を目指すルートも有効です。
Q. 転職エージェントは転職回数が多い人の相談に乗ってくれる?
A. JAIC第二新卒エージェントneoなど、フリーター・既卒・多数回転職者に特化したエージェントは、転職回数の多さを承知の上でサポートしてくれます。登録時に転職回数を正直に伝えても問題ありません。

CONCLUSION

転職5回でも内定を取る人が実践していること

1. 5回の転職に一貫したキャリアテーマを見つける。2. 各転職理由を前向きな言葉で語り直す。3. 転職回数に理解のあるエージェントを使い、書類審査なしのルートで企業と直接会う。この3つを実践すれば転職回数の多さは大きなハンデにはなりません。

ゆうや|元ニート→正社員就職成功

元ニート・フリーター歴2年。2021年にジェイックを実際に利用して正社員就職に成功。転職エージェント10社以上を使い比較した体験をもとに本音で解説します。

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キャリアサバイバー 運営者

25〜26歳までニート。そこから正社員になり、20代で6回の転職を経験しました。 手取り14万円のブラック企業も、面接20連敗も通ってきています。 同じ状況の人が遠回りしないように、実際に自分で確かめた情報だけを書いています。

元ニート 20代で6回転職 運営5年目

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