「また転職してしまった…。自分は将来どうなるのだろう？」
転職を繰り返すと、周囲からの評価やキャリアの停滞が気になり、不安になる方も多いはずです。
実際に履歴書の評価が下がったり、結婚や家庭に影響が出たりと、転職を繰り返す人にはリスクがあるのも事実です。
私自身も5度の転職を経験しており、面接で「なぜ続かないのか」と問われ続けた苦い思い出があります。将来への不安に押しつぶされそうになったこともありました。
しかし一方で、転職回数が多くても活躍している人がいるのも現実です。違いは「特徴を理解し、対策をとったかどうか」にあります。
本記事では、転職を繰り返す人の特徴と末路を解説しつつ、そこから抜け出すために必要な行動を具体的に紹介します。
「このままでは危ない」と感じている方は、ぜひ最後まで読み進めてみてください。
「なぜ転職を繰り返してしまうのか？」
まずは共通する特徴を整理してみましょう。私自身も5度の転職を経験し、その中で多くの共通点を痛感しました。
転職を繰り返す人は、新しい環境への順応力がある反面、同じ環境に長くいると飽きてしまう傾向があります。
私の場合、警察官として勤務した際はやりがいを感じつつも、組織の息苦しさに適応できず1年ほどで退職しました。安定を捨てた選択でしたが、「この環境では長く続けられない」と直感したのです。
職場の人間関係は、転職理由の大きな割合を占めます。人間関係が悪化すると「もう辞めたい」と気持ちが揺らぎやすいのです。
配管工として働いたとき、上司との衝突で3ヶ月で退職した経験があります。スキルや仕事内容よりも「誰と働くか」が続けられるかどうかを左右しました。
「とりあえず働ける仕事」を選び続けると、キャリアの一貫性がなくなります。
私はリゾートバイトで住み込みをしたり、プログラミングスクールに通ったりと、方向性を模索しました。しかし軸がないまま動き続けると、履歴書に一貫性がなく、選考で不利になりやすいのです。
自分の強みや価値観を深く理解していないと、「なんとなく」で選んでしまい、結果的に合わずに退職を繰り返します。
私もWebデザイン企業に入社したものの、実際はコールセンターに配属され「求人詐欺だったのでは」と感じて2ヶ月で辞めました。これは事前に自己分析や企業研究を怠った典型的な失敗です。
このように、転職を繰り返す人には共通する特徴があります。自分に当てはまる部分があれば、早めに向き合うことが重要です。
「このまま転職を繰り返したら、将来どうなるのか」。
ここでは、現実に起きやすいリスクを具体的に整理します。私自身の体験も交えてお伝えします。
転職回数が多いと、選考側は「短期で辞めるリスク」を警戒します。
履歴書に一貫性がない・在籍期間が短いと、それだけで評価が下がることもあります。
私は面接で「なぜ続かないのか」「今回こそ続けられる根拠は？」と繰り返し問われ、準備不足だと痛感しました。
キャリアは「深さ」と「一貫性」が年収に直結します。
度重なる転職で経験が断片化すると、市場で評価される専門性が育ちにくいのが現実です。
私は複数職種を渡り歩いた結果、当初は給与レンジが横ばいで、昇給のための根拠（成果の蓄積・専門性）が弱い時期がありました。
働き方の安定度は、住宅ローンや賃貸審査などの信用面に響きます。
また、結婚・家族計画についても、収入の安定性や将来設計を理由に不安視されるケースがあります。
私も家族から「また変えるの？」と心配され、将来計画を言語化できていなかった頃は対話がかみ合いませんでした。
入社→期待→ミスマッチ→退職のループは、自己効力感を下げます。
「どうせ自分は続かない」という自己イメージが固まると、さらに短期離職を呼び込みやすい悪循環に。
年齢が上がるほど、企業は「即戦力×安定」を重視します。
ミドル以降で一貫性が弱い経歴は、選考で明確な根拠（実績・マネジメント・専門性）が必要です。
若いうちに軌道修正できれば有利。逆に放置すると、年齢を重ねるほどオプションが減っていきます。
私は警察官→配管工→リゾートバイト→IT挑戦→Web企業…と模索を続け、コールセンター配属で早期退職したこともあります。
共通していたのは、自己分析不足・情報不足・意思決定の短期志向でした。
逆に言うと、ここを正しく整えれば、連鎖は止められます。
厳しい現実を並べましたが、これは「脅し」ではありません。早めに現状を直視し、戦略的に手を打てば十分に巻き返せるという話です。
ここまで「転職を繰り返す人の末路」を見てきましたが、実際には転職回数が多くても成功している人もいます。
その違いは何なのか。私自身が経験した失敗と、転職を重ねてもキャリアを積み上げられた人を見て感じたポイントを整理します。
転職が多くても、職種やスキルに一貫性がある人は評価されやすいです。
例えば「営業職→他業界の営業→マネジメント」というように、業種が変わっても強みの軸が見えるケースです。
私の場合は、最初は警察官→配管工→リゾートバイトと一貫性のない動き方をしていました。そのため、面接官に「何を軸にキャリアを築いてきたのか？」と問われ、言葉に詰まることが多かったのです。
逆にWeb領域で腰を据えて学び直してからは、ようやく経歴に“ストーリー”が出てきました。
短期離職でも、「成長のため」「挑戦のため」と前向きに一貫性を持って語れる人は強いです。
私が失敗していた頃は「合わなかった」「人間関係が…」とネガティブに答えてしまい、面接官の不信感を招きました。
転職が多い人ほど、“ネガティブな事実をポジティブな学びに変換する力”が必要です。
活躍できる人は、自分の強みと市場のニーズを正しく理解しています。
私もASSIGNの適職診断を使ったときに、「自分は分析や企画のほうが強みを発揮できる」と知れたことが転機になりました。
自己理解×市場理解＝戦略的な転職につながります。
転職が多くても「常にスキルを磨いている」人は強みをアピールできます。
リゾートバイトの後にプログラミングスクールへ通った経験は、短期で終わったとはいえ「学び直しの意欲」を示せた部分です。
こうした積み重ねは履歴書の一貫性を補完し、選考時の説得力につながります。
まとめると、転職回数が多くても成功する人は、
この4点を押さえることで、同じ「転職を繰り返す人」でも、末路は大きく変わっていきます。
転職を繰り返すループから抜け出すには、感覚的に動くのではなく「戦略的な行動」が必要です。
ここでは私自身の体験からも有効だと感じた、具体的な3つのステップを紹介します。
転職が続く人の多くは、自己分析が不足しています。
自分に合う仕事・合わない仕事を見極めることが最初の一歩です。
私もASSIGNの適職診断を利用してから、「分析や企画の分野が自分の強みだ」と気づき、転職の軸を作れました。
自己分析をしても、自分だけでは偏りが出ます。
だからこそ、キャリアのプロに相談することで、自分では気づけない選択肢や可能性を知ることができます。
例えば、第二新卒エージェントneoは20代のキャリア支援に強く、未経験からでも正社員を目指せる求人を紹介してくれます。
「次の会社に入ること」だけをゴールにすると、また同じミスマッチを繰り返します。
5年後・10年後にどうなりたいかを考え、その逆算で転職活動をすることが重要です。
ポジウィルキャリアでは「キャリアのパーソナルトレーニング」と呼ばれるプログラムがあり、将来像から逆算して自分のキャリア設計を描くサポートを受けられます。
「転職を繰り返したくない、次こそ安定したい」と考える人には、ジェイックもおすすめです。
書類選考なしで優良企業20社と面談できる仕組みがあるため、短期離職歴があっても挑戦しやすい特徴があります。
この3つ（＋番外編）を実践することで、「何となくの転職」から「戦略的なキャリア選択」に変えることができます。
転職を繰り返す人には、共通する特徴やリスクがあります。
しかし、それを自覚して正しく対策すれば、キャリアは立て直せます。
この章のまとめ：大切なのは「自己分析」「プロへの相談」「長期目線のキャリア設計」。この3つを押さえることで、転職を繰り返すループから抜け出せます。
私自身も5度の転職を繰り返し、面接で不利になったり、家族に心配されたりと苦しい時期がありました。
しかし、適職診断やキャリア相談を活用することで、自分の強みや方向性を掴み、今は安定して働けています。
転職を繰り返す未来を変えるには、「動き出すかどうか」が分かれ道です。
一人で悩み続けるのではなく、今すぐ小さな一歩を踏み出してみてください。
今日の小さな行動が、未来の自分を大きく変えます。迷っているなら、今この瞬間が始めどきです。
A. 不利になるケースはありますが、キャリアの一貫性や転職理由の説明力があれば必ずしも不利とは限りません。面接でポジティブに語れる準備をしましょう。
A. 業界や年齢によって異なりますが、20代で3回以上、30代で5回以上になると「やや多い」と見られる傾向があります。ただし、スキルや実績が伴っていれば問題視されにくいです。
A. ネガティブに言い訳するのではなく、学んだことや次に活かしたいポイントをポジティブに伝えるのが重要です。
A. 自己分析とキャリア相談を組み合わせるのが最短ルートです。ASSIGNの無料適職診断などを活用し、自分の強みを客観的に知るところから始めましょう。
三浦 祐也（Miura Yuya）
元警察官 → 現・BtoB化学素材営業マン／キャリア系SEOブロガー
20代で警察官を辞めた当時、 「この先どうすればいいのか」「自分は何に向いているのか」まったくわからず不安ばかりでした。
そんな中で、無料でAIが適職を診断してくれるアプリASSIGNを利用したことが転機でした。
このように自分の強みや適性が明確になり、「方向性を言語化する」手助けになりました。
さらに、第二新卒エージェントneo
やジェイックのような 経歴に不安のある人に特化したエージェントに相談する中で、具体的なキャリア像がクリアに。
求人の紹介をせず親身に相談に乗ってくれる、ポジウィルキャリアも有効でした。
当サイトは、そうした自分の経験と、発信活動を通じて寄せられた相談をもとに 「キャリアに迷う人が、自分なりの答えを見つける手助けになれば」と思って運営しています。
